Musim 1955-1956
Pada tahun 1952 mantan striker Arsenal dan Inggris Ted Drake ditunjuk sebagai manajer Chelsea. Dia menjadi manajer pertama yang memordenisasi Chelsea dan berharap bisa mengguncang Inggris. Di Eranya juga sebutan The Blues mulai di kenal setelah dia berusaha menghapus pensiunan dan skuat tua yang melekat pada Chelsea sat itu.
Benar saja, setelah tiga musim memimpin Chelsea pada musim 1954-1955 Chelsea berhasil meraih gelar liga pertama mereka dengan unggul 4 poin dari Wolverhampton Wanderers. Selain itu, kapten tim Chelsea juga menjadi top skorer pada musim ini dengan 21 gol.
Juara di musim 1954-1956 membuat mereka memiliki hak melaju ke European Champions' Cup dan menjadi tim yang pertama melaju ke kejuaraan Eropa tersebut. Sayangnya, Chelsea mendapat intervensi dari Football League dan FA, banyak anggota yang menentang The Blues maju karena mereka merasa semua tim Inggris harus menomersatukan liga domestik. Padahal saat itu sudah drawing dan Chelsea bertemu dengan juara Swedia Djurgardens.
Entah karena masalah tersebut atau juga masalah usia yang juga menerpa Chelsea satu musim setelah mereka juara, The Blues menurun drastis, mereka finish di urutan ke-16 dan ini mengawali masa-masa sulit Chelsea lagi karena mereka terus di papan bawah hingga akhirnya terdegradasi lagi pada musim 1961-1962. Untungnya, mereka hanya satu musim di divisi dua.
Halaman berikutnya titik terendah dan titik balik
