Musim 1910-1911
Lima tahun pertama cukup berat untuk Chelsea. Dua tahun pertama mereka bermain di divisi dua dan ini mungkin wajar karena mereka baru terbentuk. Tetapi, walau baru terbentuk mereka sudah berhasil memiliki stadion sendiri, Stamford Bridge tidak seperti kebanyakan klub yang lebih sering menumpang. Bukan hanya itu, Chelsea juga bisa membeli pemain-pemain kelas atas saat itu seperti William "Fatty" Foulke, kiper yang sudah memenangkan Liga dan dua FA Cups bersama Sheffield United.
Belum memiliki manajer full mereka mengangkat John Tait Robertson, pemain Belgia 28 tahun sebagai pemain-manajer pada tahun pertama Chelsea. Mulai dari sini Chelsea berhasil merekrut beberapa pemain bintang Inggris. Jimmy Windridge dan Bob McRoberts dari Small Heath dan Frank Pearson dari Manchester City.
Sayangnya, keuangan yang terbilang cukup pada saat itu dan kebolehan mereka membawa pemain-pemain anyar tidak dibarengi dengan prestasi. Dua tahun Chelsea duduk di divisi dua Inggris.
Tahun ketiga mereka naik ke divisi pertama, namun ini tidak positif untuk mereka karena selalu finish di papan bawah dan pada musim 1910-1911 mereka anjlok hingga finish di posisi 19, alhasil mereka harus terdegradasi di divisi dua.
Dua tahun di divisi dua mereka berhasil naik ke divisi utama. Di divisi utama nasib buruk belum berhenti, mereka finish di urutan ke-18 namun tidak di degradasi.
Musim ini Chelsea dipimpin oleh manajer terlama mereka, David Calderhed yang menghabiskan 26 tahun bersama Chelsea tanpa satu pun trofi dan keluar masuk divisi dua.
Halaman Berikutnya, era buruk di bawah David Calderhed
