Musim 2015-2016
Setelah 19 tahun tidak pernah merasakan posisi sepuluh ke bawah, di musim 2015-2016 Chelsea mengalami masa krisis. Ini semakin buruk karena krisis ini terjadi setelah mereka menjuarai Premier League. Pada musim ini, Chelsea menyentuh peringkat 17, satu tingkat di atas zona degradasi. Sungguh sebuah keadaan yang miris karena mereka baru saja juara Premier League.
Hasil buruk ini membuat Chelsea memutuskan memecat manajer yang membawa mereka meraih gelar Premier League ke-limanya, Jose Mourinho padahal pemilik Chelsea, Roman Abramovic diketahui sangat dekat dengan manajer asal Portugal tersebut.
Bukan lagi uang yang menjadi masalah pada musim ini karena Roman Abramovic merupakan salah satu orang terkaya di dunia. Bukan juga soal pemain yang sudah uzur atau kualitas pemain seperti masalah-masalah di era-era sebelumnya. Di musim ini Chelsea memiliki pemain PFA Player of the Year, Eden Hazard, salah satu kiper muda terbaik, Thibaut Courtois, striker kelas dunia, Diego Costa dan masih banyak lagi. Kabar yang tersiar, pemain-pemain Chelsea tak mau lagi dilatih Mourinho hingga mereka tak tampil sebaik yang mereka bisa.
